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<!DOCTYPE html>

<title>Trimerisierung</title>

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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Trimerisierung</span></h1>

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<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><p>Als <b>Trimerisierung</b>, auch <i>Cyclotrimerisierung</i> (manchmal auch <i>Trimerisation</i> oder <i>Cyclotrimerisation</i>), bezeichnet man die Vereinigung von drei Molekülen, den <a href="Monomer" title="Monomer">Monomeren</a>, zu einem <a href="Trimer" title="Trimer">Trimer</a>. Die dabei entstehenden Stoffe enthalten meist einen <a href="Cyclische_Verbindungen" title="Cyclische Verbindungen">Sechsring</a>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Chemie">Chemie</h2></div>

<p>In der Chemie handelt es sich im Allgemeinen um die Vereinigung von drei identischen Molekülen zu einem neuen <a href="Molek%C3%BCl" title="Molekül">Molekül</a> durch <a href="Additionsreaktion" title="Additionsreaktion">Additionsreaktionen</a>. Das Trimer hat somit die dreifache <a href="Molek%C3%BClmasse" title="Molekülmasse">Molekülmasse</a> des Ausgangsstoffes. Bei der Trimerisierung entstehen oft auch noch Tetramere und höhere Nebenprodukte, eben höhere <a href="Oligomer" title="Oligomer">Oligomere</a>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Bildung_von_Alicyclen">Bildung von Alicyclen</h3></div>

<p>Die Cyclotrimerisierung von <a href="Ethin" title="Ethin">Acetylen</a> wurde bereits 1866 von <a href="Marcelin_Berthelot" title="Marcelin Berthelot">Marcelin Berthelot</a> (1827–1907) entdeckt. Dabei entsteht bei 500 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a> Reaktionstemperatur und geringer Ausbeute <a href="Benzol" title="Benzol">Benzol</a>.

</p>

<p>Bessere Ausbeuten erhält man wenn man die Reaktion bei 60–70 °C in Gegenwart von <a href="Katalysator" title="Katalysator">Katalysatoren</a> wie Tricarbonyl(triphenylphosphin)nickel(0) arbeitet.<sup id="cite_ref-Hauptmann1_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-Hauptmann1-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Dabei werden neben 88 % Benzol auch 12 % <a href="Styrol" title="Styrol">Styrol</a> gebildet. Diese Chemie basiert auf Arbeiten von <a href="Walter_Reppe" title="Walter Reppe">Walter Reppe</a> (1892–1969).

</p><p>Die Cyclotrimerisierung von Buta-1,3-dien in Gegenwart von <a href="Ziegler-Katalysator" class="mw-redirect" title="Ziegler-Katalysator">Ziegler-Katalysatoren</a> aus <a href="Titantetrachlorid" class="mw-redirect" title="Titantetrachlorid">Titan(IV)-chlorid</a> und Diethylaluminiumchlorid liefert in bemerkenswert glatter Reaktion (<i>Z</i>,<i>E</i>,<i>E</i>,)-Cyclododecan-1,5,9-trien.<sup id="cite_ref-Weissermel_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-Weissermel-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Dieses Verfahren geht zurück auf Arbeiten von <a href="G%C3%BCnther_Wilke" title="Günther Wilke">Günther Wilke</a>.<sup id="cite_ref-Hauptmann2_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-Hauptmann2-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Bildung_von_Heterocyclen">Bildung von Heterocyclen</h3></div>

<p>1,3,5-Triazinen (<i>s</i>-Triazine) sind zugänglich durch Trimerisierung von Verbindungen mit einer Dreifachbindung zwischen einem Kohlenstoff- und einem Stickstoffatom. <a href="Cyanurchlorid" title="Cyanurchlorid">Cyanurchlorid</a> wird durch Trimerisierung von <a href="Chlorcyan" title="Chlorcyan">Chlorcyan</a> hergestellt. Cyanurbromid entsteht analog durch die Trimerisierung von <a href="Bromcyan" title="Bromcyan">Bromcyan</a>.<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> <a href="Cyanurs%C3%A4ure" title="Cyanursäure">Cyanursäure</a> entsteht analog durch die Cyclotrimerisierung von <a href="Isocyans%C3%A4ure" title="Isocyansäure">Isocyansäure</a>.<sup id="cite_ref-Hauptmann3_6-0" class="reference"><a href="#cite_note-Hauptmann3-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Die Bildung von 1,3,5-Trioxan (siehe <a href="Trioxan" title="Trioxan">Trioxan</a>) aus <a href="Formaldehyd" title="Formaldehyd">Formaldehyd</a> ist ein weiteres Beispiel für die Bildung eines sechsgliedrigen <a href="Heterocyclus" class="mw-redirect" title="Heterocyclus">Heterocyclus</a>.<sup id="cite_ref-7" class="reference"><a href="#cite_note-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Eine <a href="Lewis-S%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Lewis-Säure">Lewis-Säure</a>, wie Bortrifluorid (BF<sub>3</sub>), kann an ein nichtbindendes Elektronenpaar am O-Atom des <a href="Oxetan" title="Oxetan">Oxetans</a> addiert werden. In Dichlormethan als Lösungsmittel findet dann eine Cyclooligomerisierung statt. Als Hauptprodukt entsteht der cyclische Ether <b>1</b>:<sup id="cite_ref-„Eicher1“_8-0" class="reference"><a href="#cite_note-„Eicher1“-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Biologie">Biologie</h2></div>

<p>In der Biologie wird mit Trimerisierung meist das Aneinanderlagern dreier <a href="Protein" title="Protein">Proteine</a>, der Monomere, zu einem <a href="Proteinkomplex" title="Proteinkomplex">Proteinkomplex</a> bezeichnet.

</p><p>Man unterscheidet Trimere aus drei gleichen Monomeren, die <i>Homotrimere</i> (z. B. <a href="H%C3%A4magglutinin" class="mw-redirect" title="Hämagglutinin">Hämagglutinin</a>), von Trimeren aus verschiedenen Monomeren, den <i>Heterotrimeren</i> (z. B. <a href="Kollagen" class="mw-redirect" title="Kollagen">Kollagen</a>).<sup id="cite_ref-9" class="reference"><a href="#cite_note-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-Hauptmann1-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Hauptmann1_1-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="Siegfried_Hauptmann" title="Siegfried Hauptmann">Siegfried Hauptmann</a>: <i>Organische Chemie</i>, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 262, ISBN 3-342-00280-8.</span>

</li>

<li id="cite_note-Weissermel-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Weissermel_2-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="Klaus_Weissermel" title="Klaus Weissermel">Klaus Weissermel</a>, <a href="Hans-J%C3%BCrgen_Arpe" title="Hans-Jürgen Arpe">Hans-Jürgen Arpe</a>: <cite style="font-style:italic">Industrial Organic Chemistry</cite>. 4. Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2003, ISBN 3-527-30578-5 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=OUGVPYqtnNgC">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Trimerisierung&rft.au=Klaus+Weissermel%2C+Hans-J%C3%BCrgen+Arpe&rft.btitle=Industrial+Organic+Chemistry&rft.date=2003&rft.edition=4.&rft.genre=book&rft.isbn=3527305785&rft.place=Weinheim&rft.pub=Wiley-VCH" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-Hauptmann2-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Hauptmann2_3-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Siegfried Hauptmann: <i>Organische Chemie</i>, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 244–245, ISBN 3-342-00280-8.</span>

</li>

<li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="G%C3%BCnther_Wilke" title="Günther Wilke">Günther Wilke</a>: <i>Organo Transition Metal Compounds as Intermediates in Homogenous Catalytic Reactions</i>] (<a rel="nofollow" class="external text" href="http://media.iupac.org/publications/pac/1978/pdf/5008x0677.pdf">PDF</a>; 390 kB).</span>

</li>

<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text">F. Oberhauser: <i>Das Verhalten des Bromcyans gegenüber Metallsalzen</i> in <a href="Chem._Ber." class="mw-redirect" title="Chem. Ber.">Chem. Ber.</a> 60 (1927) 1434–1439 <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/cber.19270600628">10.1002/cber.19270600628</a></span>.</span>

</li>

<li id="cite_note-Hauptmann3-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Hauptmann3_6-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Siegfried Hauptmann: <i>Organische Chemie</i>, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 613, ISBN 3-342-00280-8.</span>

</li>

<li id="cite_note-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-7">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="cite">Patentanmeldung <a rel="nofollow" class="external text" href="https://worldwide.espacenet.com/publicationDetails/biblio?locale=de_EP&CC=WO&NR=2009077416A1&FT=D&KC=A1">WO2009077416A1</a>: <i>Verfahren zur Herstellung von Roh-Trioxan.</i> Angemeldet am <span style="white-space:nowrap;">11. Dezember 2008</span>, veröffentlicht am <span style="white-space:nowrap;">25. Juni 2009</span>, Anmelder: BASF SE, Erfinder: Markus Siegert et al.</span><span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Apatent&rft_id=WO2009077416A1&rft.applcc=WO&rft.title=Verfahren+zur+Herstellung+von+Roh-Trioxan&rft.inventor=Markus+Siegert+et+al&rft.assignee=BASF+SE&rft.appldate=2008-12-11&rft.pubdate=2009-06-25">‌</span></span>

</li>

<li id="cite_note-„Eicher1“-8"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-„Eicher1“_8-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="Theophil_Eicher" title="Theophil Eicher">Theophil Eicher</a>, Siegfried Hauptmann, <a href="Andreas_Speicher" title="Andreas Speicher">Andreas Speicher</a>: The Chemistry of Heterocycles, Wiley-VCH, 2012, ISBN 978-3-527-32747-8, S. 45–48.</span>

</li>

<li id="cite_note-9"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-9">↑</a></span> <span class="reference-text">Beispiel: <i>Untersuchungen zur Anreicherung von Influenza Hämagglutinin mit einer Hexahistidinsequenz durch Affinitätschromatographie</i>, 1998; <a href="Uniform_Resource_Name" title="Uniform Resource Name">urn</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:kobv:188-1998000401">nbn:de:kobv:188-1998000401</a></span>

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